Una derrota ante el Toledo y el recordado arbitraje de Iglesias Figueroa un día de Reyes
Los enfrentamientos entre Deportiva y Toledo no han sido muchos a lo largo de la Historia, pero sí han tenido su miga. De hecho, el último de ellos, que data ya de agosto del 2003, el duelo estuvo hasta última hora en el aire, pues los problemas económicos del conjunto manchego hicieron que hasta pocas horas antes de que se disputase, no se supiese si iba a salir a competir en la división de bronce. Brasi, que volvía a la Deportiva y debutaba en esa jornada inicial del campeonato, marcaría el único tanto del choque para la formación de Álvarez Tomé, que también debutaba en el banquillo berciano.
En la primavera del 2001 el cuadro verde se anotaba su único triunfo en Ponferrada. Fue por 1-3 cuando la Deportiva ya había dimitido de la lucha por el play off y había destituido a Saro, relevándolo por Tartilán. El equipo manchego se llevó tres puntos claves para la pelea por la fase de ascenso, que acabó jugado. Pitó Roberto Pablo Jallas Amigó y el equipo de José Aurelio Gay marcó por medio de Cañadas en el primer minuto, Muñoz y Raúl Ivars, recortando diferencias al final Jorge Fano. En la Liga 1989-1990, aquélla en la que Deportiva y Xuventude de Cambados se pelearon por el liderato durante el primer tercio de la competición y en la que el cuadro berciano quedó sexto a dos puntos del gallego, que jugó el play off, la Ponferradina de Tartilán ganó 4-2 al Toledo. Chus Abad (2), Paquito y Blanquito marcaron los goles bercianos. En el minuto 11 la formación blanquiazul ya ganaba 3-0, aunque el Toledo llegó a situarse 3-2 en el 83.
El duelo más recordado entre estas dos formaciones fue el del 6 de enero de 1993. El cuadro de Roberto Álvarez, que venía remontando tras cuatro victorias seguidas y después de llegar a la jornada 10 colista con tres puntos, recibía al líder en la penúltima jornada de la primera vuelta. Manolo Seguro logró el 1-0 en el minuto 55 en el mejor partido de la temporada en Fuentesnuevas. Incomprensiblemente el ourensano Iglesias Figueroa prolongó más de cinco minutos tras un arbitraje lamentable y en el 95 Paniagua empataba el choque estando su equipo con diez. El colegiado tuvo que abandonar el estadio escoltado. El equipo manchego acabó subiendo a Segunda División A y al año siguiente disputó la promoción de ascenso a Primera División.