La villa creció con el cenobio aunque renegó de su gran poder
La primera fundación de lo que sería el Monasterio de San Benito el Real fue un templo de época altomedieval donde se veneraban los restos de los santos mártires Facundo y Primitivo, cuyas reliquias fueron halladas a orillas del río Cea . A lo largo de los siglos VIII, IX y X se sucedieron diversas construcciones, pero de ellas sólo quedan testimonios literarios. Se sabe que la basílica fundada por Alfonso III (rey desde 866 a 910) sufrió varios ataques de los musulmanes con las consiguientes destrucciones y es durante el siglo X cuando se establece la existencia de vida monástica en Sahagún, si bien habrá que esperar hasta el 985 para encontrar la «primera mención auténtica del establecimiento de la regla benedictina en el Monasterio de los Santos Facundo y Primitivo». El 29 de junio del año 935, en el reinado de Ramiro II, se consagró otra iglesia de la que se conservan una docena de capiteles custodiados en diferentes lugares, desde el Museo de León a la misma iglesia de San Lorenzo de Sahagún. Aquella templo fue sustituido por una iglesia románica, consagrada en el año 1099, y que sirvió para adoptar el ritual romano de la eucaristía. Además, Alfonso VI, cuyo reinado se extiende desde el año 1064 hasta el 1109, decide construir en este templo su panteón regio. Con este rey, Sahagún se convierte en un enclave político y religioso de gran importancia acorde con sus planes de ensanchar el reino hacia Castilla, La Rioja y la Meseta Sur. Es por ello que se atribuye a la segunda mitad del siglo XI una gran transformación en la estructura del monasterio. La villa adquirió tal importancia que la reina Doña Constanza, una de las esposas de Alfonso VI, manda construir en las lindes del monasterio sus palacios y también los nobles levantaron casas, entre ellos uno especialmente destacado, Pedro Ansúrez, ligado a Saldaña y a Carrión. Después de Alfonso VI, con Doña Urraca, el monasterio entró en un período de destrucción como consecuencia de las revueltas de los burgueses.